Em Nova Iorque um polícia infiltrado no bairro da sua infância sente-se dividido entre o seu sentido de missão e o da amizade com os antigos amigos. Trata-se, pois, de um policial com Sean Penn, Gary Oldman, Ed Harris, John Turturro e Robin Wright nos principais papéis.
Após anos de ausência, Terry regressa a Hell’s Kitchen, bairro de Nova Iorque aonde é maioritária a comunidade irlandesa, que está a ser ameaçada por bandos da mafia italiana. Reencontra aí Jackie Flannery, seu amigo de infância e um dos principais líderes da atividade delinquente local. A irmã dele, Kathleen, até fora o seu grande amor de juventude.
Oficialmente Terry junta-se aos antigos camaradas para os ajudar a chantagear e a receber subornos dos comerciantes da vizinhança. Mas, na realidade, ele é um polícia infiltrado com a missão de combater a corrupção e o crime. E que terá de fazer opções...
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